Tommy Hilfiger Corporation została założona w 1984 roku. Na początku to głównie wycierane Jeansy, T-shirty i odzież sportowa. W 1992 r. firma stała się spółką akcyjną. W połowie lat 90-tych Hilfiger poszerzył ofertę o stroje dla kobiet, okulary, biżuterię, zapachy i artykuły do dekoracji wnętrz. W 1995 r. otrzymał tytuł Projektanta Roku w kategorii Moda Męska, przyznawany przez amerykańską Radę Projektantów Mody. Świat wielkich krawców od początku traktował go z dystansem. Tym bardziej że Hilfiger mówił wprost: ?Nie liczy się wielkie krawiectwo ani unikalny design. To marketing decyduje o tym, czy wszyscy chcą kupić twoje ubrania?. Czy projektanci aspirujący do miana artystów mogli przyjąć do swego grona kogoś, kto tak otwarcie deklarował swoje ?rynkowe? podejście do świata mody? A jednak Hilfiger nie pozwolił się lekceważyć. Gdy pod koniec lat 90-tych ogłosił wynik finansowy liczony w miliardach dolarów, świat pret-a-porter nie mógł dłużej traktować go z przymrużeniem oka. W 1992 r. Hilfiger ubrał Snoop Doggy Dogga na występ w programie Saturday Night Live, w strojach z trójbarwną flagą zaczęli pokazywać się m.in. Bruce Springsteen, Mariah Carey, Madonna, David Bowie, Leonardo DiCaprio, Quincy Jones. Michael Jackson nosił sweter Hilfigera w czasie promocji albumu HIStory.